滚动当然，这位俯瞰者也有出错的时候。2015 年，他曾放出悲观预言，称今年会有几十家独角兽死于泡沫中，结果，那一年平安无事;后来，电商类创企 Jet.com 在还没卖出一件货时就被估值为 6 亿美金，于是格利便发推称：“看到发生这种事儿，我恐怕结局不远了。”结果，去年 Jet.com 被沃尔玛以 33 亿美金收购，让所有投资者都满载而归。事后格利发推称自己当真看走眼了，而这种坦承在 Jet.com 背后金主、恩颐投资合伙人 Jon Sakoda 眼中，被看作是“值得尊重的”。
势弱与夺取主动权
事实上，格利和 Benchmark 对优步的投资更像是对过去失误的一种补救。这种失误常常令其悔不当初：
“2002 年时，我们错失了对谷歌的投资。记得当时的理由很充分，并且全都是金科玉律式的‘经验之谈’，什么‘搜索引擎已经是个成熟项目了’，什么‘雅虎的股价已经从 82 美元跌到 10 美元了’，以及‘Excite 最后都破产了’之类的。后来我才意识到：如果你奉行经验主义，那可就麻烦了。后来我们确立了新原则：规无定规、法无定法……”
——比尔·格利采访录
于是在 2011 年，他们抓住了优步。当时优步才两岁，估值不过 6000 万美元，其服务也只能算刚刚起步，但格利却投了 1200 万美元的本钱，并成了优步董事会的一员。
格利是不是说过如今的风投已经在董事会上日渐软弱?那恐怕说的就是他自己。Benchmark 在硅谷一向以“友善”闻名，例证之一就是：当年进驻优步董事会时，它竟同意让卡兰尼克及其两位同事拥有重要的投票控制权。
如此一来，格利就被大大掣肘了。似乎是为了弥补这一点，他成了董事会成员中最操劳的一个。据有关人士介绍，格利一直是卡兰尼克最亲密的顾问，他每周都会和卡兰尼克进行数次交流;而优步之所以能旋风般地在 6 年内扩张到 72 个国家，其中就有格利的功劳。
但是卡兰尼克从来就没让格利省心过。事实上，很多曾被格利公开谴责的硅谷病都被卡兰尼克“发扬光大”过。譬如，优步没有首席财务官，并且尽管格利曾多次恳劝，它也一直不打算 IPO;再譬如，优步的烧钱速度一直快得令人咋舌——2013 年打入中国后，因为与滴滴打补贴战它 3 年就烧了 20 个亿。这是卡兰尼克亲口承认的，还记忆犹新吧?后来投资人们聚在一起一商议，说这不行，再不刹车的话优步这辈子都别想 IPO 了。
这时格利再也绷不住了，终于罕有地做了一回主。据说去年年中，他出面与滴滴的柳青洽谈，并随即向卡兰尼克力陈合并的利害。不久后，后者终于宣布：以占取合并后之企业的部分股份为条件之一，将优步中国出售给滴滴。至此，优步的投资人们终于扳回一局，而卡兰尼克似乎也因此学乖了些。
再度出山
是，只可惜好景不长。还不到一年，优步就进入了急症爆发期——欺骗司机、性骚扰、灰球事件等黑色新闻接二连三，把整个公司拖到了刻不容缓的境地。而还没歇过气儿的格利，便又忙活起来了。据说最近，他一直在积极反思优步的业务和行动，也一直在帮忙物色COO——他始终想再尽一臂之力，扳正优步的航向。
记得格利去年在接受《纽约时报》采访时曾说，他之所以对初创公司提出诸般警告，是因为不良行为存在得越久，结局就越难收拾。这话不知是会一语成谶，还是会真得被卡兰尼克听进去。想必格利最想看见的，还是卡兰尼克在《名利场》去年峰会上的谦卑表现。当时他对主持人卡特尔说，优步是犯了一些错，但优步总有办法吸取教训、改善自我，还有，优步要“重头再来”。
听了这话，隐在阴影中的格利露出了笑容。
